Search
Search

연구성과물 검색 타이틀 이미지

HOME ICON HOME > Search by Achievements Type > Reports View

Reports Detailed Information

https://www.krm.or.kr/krmts/link.html?dbGubun=SD&m201_id=10011476&local_id=10013698
베일리스-힐만 부가생성물의 화학적 변환에 관한 연구 (Chemical transformations of Baylis-Hillman adducts)
Reports NRF is supported by Research Projects( 베일리스-힐만 부가생성물의 화학적 변환에 관한 연구 (Chemical transformations of Baylis-Hillman adducts) | 2005 Year 신청요강 다운로드 PDF다운로드 | 이가영(전남대학교) ) data is submitted to the NRF Project Results
Researcher who has been awarded a research grant by Humanities and Social Studies Support Program of NRF has to submit an end product within 6 months(* depend on the form of business)
사업별 신청요강보기
  • Researchers have entered the information directly to the NRF of Korea research support system
Project Number C00023
Year(selected) 2005 Year
the present condition of Project 종료
State of proposition 재단승인
Completion Date 2007년 02월 13일
Year type 결과보고
Year(final report) 2007년
Research result report
  • Abstract
  • 본 연구에서는 베일리스-힐만 부가생성물과 질소 토실화 이민으로부터 질소에 토실화된 아지리딘 골격을 합성하고 이를 이용하여 새로운 골격을 연구하는 실험을 다루었다. 비교적 성공적으로 2가지의 새롭고 유용한 락탐, 락톤 유도체를 합성할 수 있었고 그 골격에 다양한 유도체를 도입할 수 있었다. 또한 아지리딘과 같은 삼각형고리 화합물인 사이클로프로판 골격을 위치선택적으로 합성할 수 있었다.
  • Research result and Utilization method
  • 본 연구에서는 베일리스-힐만 부가생성물과 질소 토실화 이민으로부터 질소에 토실화된 아지리딘 골격을 합성하고 이를 이용하여 새로운 골격을 연구하는 실험을 다루었다. 비교적 성공적으로 2가지의 새롭고 유용한 락탐, 락톤 유도체를 합성할 수 있었고 그 골격에 다양한 유도체를 도입할 수 있었다. 또한 아지리딘과 같은 삼각형고리 화합물인 사이클로프로판 골격을 위치선택적으로 합성할 수 있었다.
    베일리스-힐만 부가생성물을 브롬화하여 다이메틸설파이드/K2CO3 조건에서 질소에 토실화 이민과 반응시키면 황화염의형성, 황일라이드의 형성, 이민과의 결합반응, 고리형성 후 다이메틸설파이드의 제거 반응이 연속적으로 일어나며 삼각형 질소 고리 화합물인 아지리딘이 합성 되어진다. 치환체를 다양하게 변화시키며 이 조건에서 실험해 본 결과 원하는 아지리딘 골격을 얻을 수 있었다. 앞 테마에서 얻어진 아지리딘 골격을 이용하여 친핵성 고리 열림 반응을 연구하였고 이로부터 베타-아미노 락탐과 락톤 골격을 각각 합성 할 수 있었다. 아지리딘 유도체와 아닐린을 리튬퍼클로레이트 존재 하에서 실온 반응시키면 1,2-다이아민유도체가 형성된다. 이 반응은 리튬퍼클로레이트가 아지리딘 고리를 활성화시켜 고리열림반응이 일어난 후 아민 친핵체인 아닐린이 첨가되어 일어난다. 동일한 기질과 조건에서 환류교반 시키면 1,2-다이아민이 형성된 후, 기질내의 에스테르와 아닐린에서 유래된 아민이 결합하여 고리형 아마이드가 형성된다. 치환체를 변환시키어 출발물질을 합성한 후 이 조건에서 실험 한 결과 베타-아미노 락탐유도체 또는 1,2-다이아민 유도체를 좋은 수율로 합성할 수 있었다. 동일한 조건에서 아닐린과 같은 외부 친핵체를 첨가하지 않았을 경우 베타-아미노락탐 대신 베타-아미노락톤을 합성 할 수 있었다. 이 경우 분자내 에스테르의 산소가 내부의 친핵체로 작용을 하여 새로운 고리형 에스테르 결합을 형성한다. 이 실험 역시 기질의 치환체를 변화시켜 몇 종류의 베타-아미노락톤을 합성 할 수 있었다. 다음 테마에서는 산 조건에서 아지리딘 골격을 이용하여 친핵성 고리 열림 반응, 프리델-크래프츠 반응을 연속적으로 유도하여 나프탈렌 골격을 합성 할 수 있었다. 아지리딘 유도체를 황산/벤젠/환류교반 조건에서 반응시키면 고리열림반응이 일어나고 분자 내 프리델-크래프츠 반응으로 위치선택적인 1,3번 치환체를 갖는 나프탈렌 골격이 합성되어진다. 출발물질의 치환체를 다양하게 변화시켜가며 연구해 본 결과 그에 대응하는 나프탈렌 골격이 좋은 수율로 합성되어졌다. 마지막 테마에서는 브롬화 베일리스-힐만 부가생성물과 다이메틸설파이드/NaOH 조건에서 토실화 질소를 갖는 이민 대신 알킬 바이닐 케톤을 이용하였을 때 합성되어진 사이클로프로판에 관한 연구를 다루었다. 본 연구에서는 황화염의 형성, 황일라이드의 형성, 1,4-첨가반응, 고리형성 후 다이메틸설파이드의 제거 반응이 순차적으로 이루어지고 바이닐 사이클로프로판 골격이 합성되어진다.
    본 연구는 기존 연구와도 보완적인 관계에 있는 동시에 그 개념으로부터 또 다른 골격의 합성이라는 점에서 진보적인 일이라 생각된다. 특히 이번 연구는 어느 연구진에서도 다루지 않았던 베일리스-힐만 부가생성물로부터 삼각형 고리의 합성과 이용이라는 점에서 이 분야의 범위를 확대하는 연구로 그 의의가 크며, 이 결과가 Tetrahedron Letters 등의 학술지에 보고될 예정이다.
  • Index terms
  • 베일리스-힐만 부가생성물, 아지리딘, 락탐, 락톤, 사이클로프로판
  • List of digital content of this reports
데이터를 로딩중 입니다.
  • This document, it is necessary to display the original author and you do not have permission
    to use copyrighted material for-profit
  • In addition , it does not allow the change or secondary writings of work
데이터 이용 만족도
자료이용후 의견
입력
트위터 페이스북
NRF Daejeon
(34113) 201, Gajeong-ro, Yuseong-gu, Daejeon, Korea
Tel: 82-42-869-6114 / Fax: 82-42-869-6777
NRF Seoul
(06792) 25, Heonreung-ro, Seocho-gu, Seoul, Korea
Tel: 82-2-3460-5500 / Fax: 82-2-3460-5759
KRM Help Center
Tel : 042-710-4360
E-mail : krmcenter@nrf.re.kr / Fax : 042-861-4380