본 연구에서는 베일리스-힐만 부가생성물과 질소 토실화 이민으로부터 질소에 토실화된 아지리딘 골격을 합성하고 이를 이용하여 새로운 골격을 연구하는 실험을 다루었다. 비교적 성공적으로 2가지의 새롭고 유용한 락탐, 락톤 유도체를 합성할 수 있었고 그 골격에 다양 ...

본 연구에서는 베일리스-힐만 부가생성물과 질소 토실화 이민으로부터 질소에 토실화된 아지리딘 골격을 합성하고 이를 이용하여 새로운 골격을 연구하는 실험을 다루었다. 비교적 성공적으로 2가지의 새롭고 유용한 락탐, 락톤 유도체를 합성할 수 있었고 그 골격에 다양한 유도체를 도입할 수 있었다. 또한 아지리딘과 같은 삼각형고리 화합물인 사이클로프로판 골격을 위치선택적으로 합성할 수 있었다.

본 연구에서는 베일리스-힐만 부가생성물과 질소 토실화 이민으로부터 질소에 토실화된 아지리딘 골격을 합성하고 이를 이용하여 새로운 골격을 연구하는 실험을 다루었다. 비교적 성공적으로 2가지의 새롭고 유용한 락탐, 락톤 유도체를 합성할 수 있었고 그 골격에 다양 ...

본 연구에서는 베일리스-힐만 부가생성물과 질소 토실화 이민으로부터 질소에 토실화된 아지리딘 골격을 합성하고 이를 이용하여 새로운 골격을 연구하는 실험을 다루었다. 비교적 성공적으로 2가지의 새롭고 유용한 락탐, 락톤 유도체를 합성할 수 있었고 그 골격에 다양한 유도체를 도입할 수 있었다. 또한 아지리딘과 같은 삼각형고리 화합물인 사이클로프로판 골격을 위치선택적으로 합성할 수 있었다.
베일리스-힐만 부가생성물을 브롬화하여 다이메틸설파이드/K2CO3 조건에서 질소에 토실화 이민과 반응시키면 황화염의형성, 황일라이드의 형성, 이민과의 결합반응, 고리형성 후 다이메틸설파이드의 제거 반응이 연속적으로 일어나며 삼각형 질소 고리 화합물인 아지리딘이 합성 되어진다. 치환체를 다양하게 변화시키며 이 조건에서 실험해 본 결과 원하는 아지리딘 골격을 얻을 수 있었다. 앞 테마에서 얻어진 아지리딘 골격을 이용하여 친핵성 고리 열림 반응을 연구하였고 이로부터 베타-아미노 락탐과 락톤 골격을 각각 합성 할 수 있었다. 아지리딘 유도체와 아닐린을 리튬퍼클로레이트 존재 하에서 실온 반응시키면 1,2-다이아민유도체가 형성된다. 이 반응은 리튬퍼클로레이트가 아지리딘 고리를 활성화시켜 고리열림반응이 일어난 후 아민 친핵체인 아닐린이 첨가되어 일어난다. 동일한 기질과 조건에서 환류교반 시키면 1,2-다이아민이 형성된 후, 기질내의 에스테르와 아닐린에서 유래된 아민이 결합하여 고리형 아마이드가 형성된다. 치환체를 변환시키어 출발물질을 합성한 후 이 조건에서 실험 한 결과 베타-아미노 락탐유도체 또는 1,2-다이아민 유도체를 좋은 수율로 합성할 수 있었다. 동일한 조건에서 아닐린과 같은 외부 친핵체를 첨가하지 않았을 경우 베타-아미노락탐 대신 베타-아미노락톤을 합성 할 수 있었다. 이 경우 분자내 에스테르의 산소가 내부의 친핵체로 작용을 하여 새로운 고리형 에스테르 결합을 형성한다. 이 실험 역시 기질의 치환체를 변화시켜 몇 종류의 베타-아미노락톤을 합성 할 수 있었다. 다음 테마에서는 산 조건에서 아지리딘 골격을 이용하여 친핵성 고리 열림 반응, 프리델-크래프츠 반응을 연속적으로 유도하여 나프탈렌 골격을 합성 할 수 있었다. 아지리딘 유도체를 황산/벤젠/환류교반 조건에서 반응시키면 고리열림반응이 일어나고 분자 내 프리델-크래프츠 반응으로 위치선택적인 1,3번 치환체를 갖는 나프탈렌 골격이 합성되어진다. 출발물질의 치환체를 다양하게 변화시켜가며 연구해 본 결과 그에 대응하는 나프탈렌 골격이 좋은 수율로 합성되어졌다. 마지막 테마에서는 브롬화 베일리스-힐만 부가생성물과 다이메틸설파이드/NaOH 조건에서 토실화 질소를 갖는 이민 대신 알킬 바이닐 케톤을 이용하였을 때 합성되어진 사이클로프로판에 관한 연구를 다루었다. 본 연구에서는 황화염의 형성, 황일라이드의 형성, 1,4-첨가반응, 고리형성 후 다이메틸설파이드의 제거 반응이 순차적으로 이루어지고 바이닐 사이클로프로판 골격이 합성되어진다.
본 연구는 기존 연구와도 보완적인 관계에 있는 동시에 그 개념으로부터 또 다른 골격의 합성이라는 점에서 진보적인 일이라 생각된다. 특히 이번 연구는 어느 연구진에서도 다루지 않았던 베일리스-힐만 부가생성물로부터 삼각형 고리의 합성과 이용이라는 점에서 이 분야의 범위를 확대하는 연구로 그 의의가 크며, 이 결과가 Tetrahedron Letters 등의 학술지에 보고될 예정이다.